Альдегиды в природе. Отдельные представители карбоновых кислот и их значение

Для которых характерна двойная связь между углеродным и кислородным атомами и две одинарные связи этого же атома углерода с углеводородным радикалом, обозначаемым буквой R, и атомом водорода. Группа атомов >С=О называется карбонильной группой, она характерна для всех альдегидов. Многие альдегиды имеют приятный запах. Они могут быть получены из спиртов путем дегидрирования (удаление водорода), благодаря чему получили общее название — альдегиды. Свойства альдегидов определяются наличием карбонильной группы, ее расположением в молекуле, а также длиной и пространственной разветвленностью углеводородного радикала. То есть, зная название вещества, отражающего его можно ожидать определенные химические, а также физические свойства альдегидов.

Есть два основных способа именования альдегидов. Первый метод основан на системе, используемой Международным союзом (IUPAC), его часто называют систематическая номенклатура. Он основывается на том, что самая длинная цепочка, в которой к атому углерода присоединена карбонильная группа, служит основой названия альдегида, то есть его название происходит от названия родственного алкана благодаря замене суффикса -ан на суффикс -аль (метан — матаналь, этан — этаналь, пропан — пропаналь, бутан — бутаналь и так далее). Другой метод образования названия альдегидов использует наименование соответствующей в которую в результате окисления тот превратится (метаналь — альдегид муравьиный, этаналь — альдегид уксусный, пропаналь — альдегид пропионовый, бутаналь — альдегид масляный и так далее).

Именно полярность группы >С=О влияет на физические свойства альдегидов: кипения, растворимость, дипольный момент. Углеводородные соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода, плавятся и кипят при низких температурах. У веществ с карбонильной группой они значительно выше. Например, бутан (CH3CH2CH2CH3), пропаналь (CH3CH2CHO) и ацетон (CH3СОСН3) имеют одинаковую молекулярную массу, равную 58, а температура кипения у бутана равняется 0 °C, в то время как для пропаналя она составляет 49 °С, а у ацетона равна 56 °C. Причина большой разницы заключается в том, что полярные молекулы имеют больше возможности друг к другу притягиваться, чем неполярные молекулы, поэтому для их разрыва необходимо больше энергии и, следовательно, требуется более высокая температура, чтобы эти соединения плавились или кипели.

С ростом меняются физические свойства альдегидов. Формальдегид (HCHO) является газообразным веществом при нормальных условиях, ацетальдегид (CH3CHO) кипит при комнатной температуре. Другие альдегиды (за исключением представителей с высоким молекулярным весом) при нормальных условиях являются жидкостями. Полярные молекулы не смешиваются легко с неполярными, потому что полярные молекулы друг к другу притягиваются, и неполярные не в состоянии протиснуться между ними. Поэтому углеводороды не растворяются в воде, так как молекулы воды полярны. Альдегиды, в молекулах которых число атомов углерода менее 5, растворяются в воде, но если число углеродных атомов больше 5, растворение не происходит. Хорошая растворимость альдегидов с низким молекулярным весом обусловлена образованием водородных связей между атомом водорода молекулы воды и атомом кислорода карбонильной группы.

Полярность молекул, образованных различными атомами, может быть количественно выражена числом, называемым дипольным моментом. Молекулы, образованные одинаковыми атомами, не являются полярными и дипольного момента не имеют. Вектор дипольного момента направлен в сторону элемента, стоящего в таблице Менделеева (для одного периода) правее. Если молекула состоит из атомов одной подгруппы, то электронная плотность будет смещаться в сторону элемента с меньшим порядковым номером. Большинство углеводородов не имеют дипольного момента или величина его чрезвычайно мала, но для альдегидов она гораздо выше, что также объясняет физические свойства альдегидов.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Альдегиды – органические вещества, относящиеся к классу карбонильных соединений, содержащих в своем составе функциональную группу –СН = О, которая называется карбонильной.

Общая формула предельных альдегидов и кетонов C n H 2 n O. В названии альдегидов присутствует суффикс –аль.

Простейшие представители альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) –СН 2 = О, ацетальдегид (уксусный альдегид) – СН 3 -СН = О. Существуют циклические альдегиды, например, циклогексан-карбальдегид; ароматические альдегиды имеют тривиальные названия – бензальдегид, ванилин.

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp 2 -гибридизации и образует 3σ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О). π-связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. Двойная связь С = О является сочетанием σ- и π-связей. Электронная плотность смещена в сторону атома кислорода.

Для альдегидов характерна изомерия углеродного скелета, а также межклассовая изомерия с кетонами:

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН = О (бутаналь);

СН 3 -СН(СН 3)-СН = О (2-метилпентаналь);

СН 3 -С(СН 2 -СН 3) = О (метилэтилкетон).

Химические свойства альдегидов

В молекулах альдегидов имеется несколько реакционных центров: электрофильный центр (карбонильный атом углерода), участвующий в реакциях нуклеофильного присоединения; основный центр – атом кислорода с неподеленными электронными парами; α-СН кислотный центр, отвечающий за реакции конденсации; связь С-Н, разрывающаяся в реакциях окисления.

1. Реакции присоединения:

— воды с образованием гем-диолов

R-CH = O + H 2 O ↔ R-CH(OH)-OH;

— спиртов с образованием полуацеталей

CH 3 -CH = O + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -CH(OH)-O-C 2 H 5 ;

— тиолов с образованием дитиоацеталей (в кислой среде)

CH 3 -CH = O + C 2 H 5 SH ↔ CH 3 -CH(SC 2 H 5)-SC 2 H 5 + H 2 O;

— гидросульфита натрия с образованием α-гидроксисульфонатов натрия

C 2 H 5 -CH = O + NaHSO 3 ↔ C 2 H 5 -CH(OH)-SO 3 Na;

— аминов с образованием N-замещенных иминов (основания Шиффа)

C 6 H 5 CH = O + H 2 NC 6 H 5 ↔ C 6 H 5 CH = NC 6 H 5 + H 2 O;

— гидразинов с образованием гидразонов

CH 3 -CH = O + 2 HN-NH 2 ↔ CH 3 -CH = N-NH 2 + H 2 O;

— циановодородной кислоты с образованием нитрилов

CH 3 -CH = O + HCN ↔ CH 3 -CH(N)-OH;

— восстановление. При взаимодействии альдегидов с водородом получаются первичные спирты:

R-CH = O + H 2 → R-CH 2 -OH;

2. Окисление

— реакция «серебряного зеркала» — окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра

R-CH = O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag↓;

— окисление альдегидов гидроксидом меди (II), в результате которого выпадает осадок оксида меди (I) красного цвета

CH 3 -CH = O + 2Cu(OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O;

Эти реакции являются качественными реакциями на альдегиды.

Физические свойства альдегидов

Первый представитель гомологического ряда альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) – газообразное вещество (н.у.), альдегиды неразветвленного строения и состава С 2 -С 12 – жидкости, С 13 и длиннее – твердые вещества. Чем больше атомов углерода входит в состав неразветвленного альдегида, тем выше его температура кипения. С увеличением молекулярной массы альдегидов увеличиваются значения величин их вязкости, плотности и показателя преломления. Формальдегид и ацетальдегид способны смешиваться с водой в неограниченных количествах, однако, с ростом углеводородной цепи эта способность альдегидов снижается. Низшие альдегиды обладают резким запахом.

Получение альдегидов

Основные способы получения альдегидов:

— гидроформилирование алкенов. Эта реакция заключается в присоединении СО и водорода к алкену в присутствии карбонилов некоторых металлов VIII группы, например, октакарбонилдикобальта (Cо 2 (СО) 8) Реакция проводится при нагревании до 130С и давлении 300 атм

СН 3 -СН = СН 2 + СО +Н 2 →СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН = О + (СН 3) 2 СНСН = О;

— гидратация алкинов. Взаимодействие алкинов с водой происходит в присутствии солей ртути (II) и в кислой среде:

НС≡СН + Н 2 О → СН 3 -СН = О;

— окисление первичных спиртов (реакция протекает при нагревании)

СН 3 -СН 2 -ОН + CuO → CH 3 -CH = O + Cu + H 2 O.

Применение альдегидов

Альдегиды нашли широкое применение в качестве сырья для синтеза различных продуктов. Так, из формальдегида (крупнотоннажное производство) получают различные смолы (фенол-формальдегидные и т.д.), лекарственные препараты (уротропин); ацетальдегид — сырье для синтеза уксусной кислоты, этанола, различных производных пиридина и т.д. Многие альдегиды (масляный, коричный и др.) используют в качестве ингредиентов в парфюмерии.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Назад Вперёд

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Цель урока: характеризовать состав, строение, классификацию, физические и химические свойства, получение и применение альдегидов. Устанавливать взаимосвязь между изученными классами органических соединений. Знать качественные реакции на альдегиды.

Всюду в нашей жизни мы встречаемся с органической химией: мы едим продукты химической промышленности, мы одеваемся непосредственно в ее результаты: ацетатный шелк, искусственную шерсть, изделия из кожзаменителя и многое другое, благодаря химии мы можем проводить сложные операции (наркоз), лечить ангину и просто ставить уколы, где в качестве антисептика мы выбираем этиловый спирт.

Сегодня мы познакомимся с вами с классом органических веществ – альдегидами. Сегодня на уроке мы докажем, что жизнь без альдегидов невозможна. Узнаем, как связаны с этой темой хорошо известные вещества: ванилин, моющие средства, формалин, пластмасса, зеркало, уксусная кислота

Итак, альдегиды – это органические соединения, содержащие в составе своей молекулы, полярную карбонильную группу. В зависимости от заместителей, связанных с оксогруппой, эти вещества подразделяют на альдегиды и кетоны. В альдегидах с карбонильной группой связаны углеводородный радикал и атом водорода, тогда как в кетонах карбонильный углерод связан с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула предельных карбонильных соединений C n H 2n O

Названия альдегидов по тривиальной номенклатуре часто производят от названий соответствующих монокарбоновых кислот. По рациональной номенклатуре альдегиды с разветвленной углеводородной цепью рассматриваются как производные ацетальдегида. По систематической номенклатуре названия рассматриваемых соединений производятся от соответствующих алканов с добавлением суффикса – аль.

Способы получения альдегидов. Основными способами получения альдегидов является каталитическое дегидрирование спиртов, гидратация алкинов, окисление спиртов.

Физические свойства.

Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСОН – бесцветный газ, несколько последующих альдегидов – жидкости. Высшие альдегиды – твердые вещества. Карбонильная группа обуславливает высокую реакционную способность альдегидов. Температура кипения альдегидов возрастает с увеличением молекулярной массы. Кипят они при более низкой температуре, чем соответствующие спирты, например пропионовый альдегид при 48,8 0 С, а пропиловый спирт – при 97,8 0 С.

Плотность альдегидов меньше единицы. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие – хуже. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие – приятный запах.

Реакционная способность альдегидов обусловлена наличием активной карбонильной группы. Высокая электроотрицательность атома кислорода способствует сильной поляризации двойной связи в карбонильной группе и смещению подвижных?-электронов в сторону атома кислорода.

Химические свойства альдегидов:

1. Реакции присоединения:

А) реакция гидрирования

Б) реакция присоединения NaHSO 3

2. Реакции окисления:

А) реакция серебряного зеркала

Б) реакция светофор

3. Реакция поликонденсации

4. Реакция полимеризации

Качественная реакция на карбоксильную группу - реакция окисления альдегидов гидроксидом меди (ІІ) - светофор.

НСОН + 2Cu(OH) 2 = HCOOH +Cu 2 O +2H 2 O

“Реакция серебряного зеркала”

Вы можете представить себе жизнь без зеркала? Проснуться утром – и не увидеть своего отражения? Кажется, ерунда, мелочь. А ведь какой душевный дискомфорт! Недаром сказочных персонажей в качестве наказания лишали отражения. Что такое зеркало? В чем его сила? Откуда оно появилось? Как его изготавливают?

Как мы уже знаем, первыми настоящими зеркалами служили отполированные до блеска металлические пластинки из меди, золота, серебра. Однако такие зеркала имели большой недостаток – на воздухе быстро темнели и тускнели. Какой же выход нашли из этой ситуации? Многочисленные опыты показали, что блестящий металлический слой можно нанести и на стекло. Так, в I в. н.э. начали изготавливать стеклянные зеркала – стеклянные пластинки, соединенные со свинцовыми или оловянными пластинами. Делалось это так: мыли спиртом стекло, очищали его тальком и затем к поверхности плотно прижимали оловянный лист. Сверху наливали ртуть и, дав ей постоять, сливали избыток. Образовавшийся слой амальгамы заклеивали или закрашивали. Такие зеркала оказались намного долговечнее металлических, поэтому ремесленные мастерские перешли на выпуск стеклянных зеркал, отражающая поверхность которых была сделана из амальгамы олова (раствор олова Sn в ртути Hg). Но, поскольку пары ртути очень ядовиты, производство ртутных зеркал было весьма вредным, да и сами зеркала содержали ртуть. Было опасно держать ртутные зеркала в жилых помещениях.

Поэтому ученые продолжали искать замену для ртути. Ее нашли французский химик Франсуа Птижан и великий немецкий ученый Юстус Либих. Либих предложил изготавливать стеклянные зеркала с серебряным покрытием. Разработанный им метод состоял из следующих операций. Сначала к водному раствору нитрата серебра AgNO 3 добавляли водный раствор гидроксида калия KОН, что приводило к осаждению черно-коричневого осадка оксида серебра Ag 2 O.

2AgNO 3 + 2KOH = Ag 2 O + 2KNO 3 + H 2 O.

Осадок отфильтровывали и перемешивали с водным раствором аммиака NH 3 .

Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O = 2 (OH).)

Оксид серебра растворялся в аммиачной воде с образованием комплексного соединения (аммиаката, или аммина) – гидроксида диамминсеребра(I). Затем в полученный прозрачный раствор погружали лист стекла, одна из поверхностей которого была тщательно обезжирена, и добавляли формальдегид НСНО.

2(OH) + HCHO = 2Ag + HCOONH 4 + 3NH 3 + H 2 O.)

Формальдегид восстанавливал серебро, которое осаждалось на очищенной поверхности стекла, покрывая его блестящим зеркальным налетом.

Применение альдегидов и кетонов.

Формальдегид. Первым членом гомологического ряда предельных альдегидов является формальдегид НСОН. Его называю также метаналь и муравьиный альдегид. Он представляет собой бесцветный газ с характерным резким запахом. Широко применяется водный раствор, содержащий в массовых долях 0,4, или 40%, метаналя. Он называется формалином. Формальдегид (формалин), прозрачная бесцветная жидкость со своеобразным острым запахом. Применяют как дезинфицирующее и дезодорирующее средство для мытья рук, обмывания кожи при повышенной потливости (0,5–1%), для дезинфекции инструментов (0,5%), для спринцеваний (1:2000 – 1:3000). Входит в состав лизоформа.

Его использование основано также на свойстве свертывать белок. Так, например, в кожевенном производстве дубящее действие формалина объясняется свертыванием белка, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению. На этом же свойстве основано применение формалина для сохранения биологических препаратов. Иногда формалин используется для дезинфекции и протравливания семян. Метаналь идет на производство некоторых лекарственных веществ и красителей. Большое количество метаналя используется для получения фенолформальдегидной смолы, которую получают при взаимодействии метаналя с фенолом. Эта смола необходима для производства различных пластмасс.

Пластмассы, изготовленные из фенолформальдегидной смолы в сочетании с различными наполнителями, называются фенопластами. При растворении фенолформальдегидной смолы в ацетоне или спирте получают различные лаки.

При взаимодействии метаналя с карбамидом СО(NН) 2 получают карбамидную смолу, а из нее – аминопласты. Из этих пластмасс изготовляют микропористые материалы для нужд электротехники (выключатели, розетки), материалы для отделки мебели и интерьеров, древесностружечные плиты, искусственный мрамор. Тепло – и звукоизоляционные пористые материалы.

Ацетальдегид СН 3 – СОН представляет собой бесцветную жидкость с резким удушающим запахом. Применяют в производстве ацетатов целлюлозы, уксусной и пероксиуксусной кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля, алкиламинов, бутанола, хлораля. Подобно формальдегиду он вступает в реакции поликонденсации с аминами, фенолом и другими веществами, образуя синтетические смолы, широко применяемые в промышленности.

Бензальдегид С 6 Н 5 С(Н)=О с запахом горького миндаля содержится в миндальном масле и в эфирном масле эвкалипта. Синтетический бензальдегид используется в пищевых ароматических эссенциях и в парфюмерных композициях.

Алифатический альдегид СН 3 (СН 2) 7 С (Н)=О (тривиальное название – пеларгоновый альдегид) содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.

Ароматический альдегид ванилин содержится в плодах тропического растения ванили, сейчас чаще используется синтетический ванилин – широко известная ароматизирующая добавка в кондитерские изделия.

Цитраль С 10 Н 15 О (3,7-диметил – 2,6-октадиеналь) с запахом лимона используется в средствах бытовой химии.

Кротоновый альдегид. Сильный лакриматор, используют для получения бутанола, сорбиновой и масляной кислот. Содержится в соевом масле. Применение альдегидов в медицине.

Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы. Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка

Уротропин (CH 2) 6 N 4 (гексаметилентетрамин), бесцветные кристаллы без запаха, легко растворимы в воде. Водные растворы имеют щелочную реакцию. Обладает антисептическим действием. Применяют главным образом при инфекционных процессах мочевыводящих путей (циститах, пиелитах). Действие основано на способности препарата разлагаться в кислой среде с образованием формальдегида. Назначают препарат натощак. Показаниями для его применения служат холециститы, холангиты, аллергические заболевания кожи, глаз (кератиты, иридоциклиты и др.). Препарат может вызвать раздражение паренхимы почек, при этих признаках прием препарата прекращают.

Акролеин. Используется для производства пластмасс, отличающихся большой твердостью. Акролеин и его натриевые соли являются эмульгаторами, структурирующими почвы, лактонные его производные улучшают свойства бумаги и текстильных изделий.

Обобщение и систематизация знаний. Подведение итогов урока.

Таким образом, способность альдегидов и кетонов участвовать в различных превращениях определила их основное применение в качестве исходных соединений для синтеза разнообразных органических веществ: спиртов, карбоновых кислот и их ангидридов, лекарственных препаратов (уротропин), полимерных продуктов (фенолоформальдегидные смолы, полиформальдегид), в производстве всевозможных душистых веществ (на основе бензальдегида) и красителей.

Домашнее задание.

Название альдегид применяется к соединениям, содержащим карбонильную группу, связанную с атомом водорода (-COH)

Альдегиды чаще всего имеют тривиальные названия, обычно такие же, как кислоты, в которые они переходят при окислении.

Название неразветвленного ациклического альдегида образовывают путем добавления окончания "–АЛ " ("–АЛЬ " в русской терминологии) к названию углеводорода, содержащего тоже число атомов углерода, например:

Наличие кратных связей или боковых цепей в молекуле альдегида обозначается аналогично алканам:

3-метилпентаналь

По рациональной номенклатуре альдегиды жирного ряда иногда рассматривают как производные уксусного альдегида, например: триметилуксусный альдегид, метилэтилуксусный альдегид и т.д.

Для альдегидов широко применяются не систематические – тривиальные названия. Они образуются из соответствующих тривиальных названий карбоновых кислот. Эти названия приведены в таблице 7.

Таблица 7

Названия альдегидов

Исключение: этандиальдегид обычно называют глиоксалем.

Название кетон применяется к соединениям, содержащим карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами.

Названия кетонов образуются путем добавления окончания "–ОН " или "–ДИОН " и т.д. к названию углеводорода соответствующего главной цепи.

2-бутанон 2,4-гескандион

По радикально-функциональной номенклатуре названия кетонов производят от названий углеводородных радикалов, связанных с карбонильной группой, добавляя окончание "–КЕТОН "

Таблица 8

Названия кетона

диэтилкетон диметилкетон

3-пентанон пропанон

У некоторых кетонов, также как и у альдегидов, сохраняются тривиальные названия

ацетон диацетил

4.3. "Карбоновые кислоты"

К
арбоновыми кислотами являются соединения, содержащие в своем строении карбоксильную группу (-COOH)

Названия одноосновных карбоновых кислот строится по трем видам номенклатур.

Тривиальные названия не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза т.д.

По рациональной номенклатуре карбоновые кислоты рассматриваются как замещенные уксусной кислоты (метилэтилуксусная, триметилуксусная и т.д.).

Номенклатура ИЮПАК. Имеются два варианта образования названия.

1-й вариант: углеродный атом карбоксильной группы считается составной частью углеродного скелета, и название кислоты образуется из названия соответствующего углеводорода путем добавления к нему окончания "–ОВАЯ КИСЛОТА ". Этот вариант наиболее предпочтителен для простых алифатических кислот.

гексановая кислота

2-й вариант: карбоксильная группа рассматривается в качестве заместителя в углеводородной цепи. К названию соответсвующего углеводорода добавляется окончание "–КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА "

1-пентанкарбоновая кислота

предельных одноосновных карбоновых кислот образуют из названий алканов с таким же числом атомов углерода с добавлением суффикса.

Вопрос 1. Альдегиды. Их строение, свойства, получение и применение.

Ответ. Альдегиды – органические вещества, молекулы которых

Общая формула альдегидов ˸

Номенклатура

Наименование альдегидов производят от исторических названий карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода. Так, CH 3 CHO – уксусный альдегид. По систематической номенклатуре название альдегидов производят от названий углеводородов с прибавлением окончания –аль , CH 3 CHO – этаналь. Нумерацию углеродной цепи начинают с карбонильной группы. Для разветвленных изомеров перед названием альдегида записывают названия заместителей с указанием цифрой и номера углеродного атома, с которым они связаны˸

CH 3 – CH (CH 3) – CH 2 – CHO.

3-метилбутаналь

Изомерия

Углеродного скелета ˸

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHO – бутаналь,

CH 3 – CH(CH 3) – CHO – 2-метилпропаналь.

Классов соединений ˸

CH 3 – CH 2 – CHO – пропаналь,

CH 3 – CO – CH 3 – пропанон (ацетон).

Физические свойства

Метаналь – газ, альдегид от C 2 до С 13 – жидкости, высшее альдегиды – твердые вещества (тетрадеканаль или миристиновый альдегид CH 3 (CH 2) 12 CHO имеет температуру плавления 23,5 ). Низшие альдегиды хорошо растворимы в воде; чем больше атомов углерода в молекуле, тем меньше растворимость; у альдегидов нет водородной связей.

Химические свойства

1. Реакции присоединения ˸

а) гидрирование ˸

CH 2 O + H 2 = CH 3 OH;

б) образование ацеталий со спиртами ˸

CH 3 - CH 2 – CHO + 2C 2 H 5 OH = CH 3 – CH 2 – CH(OC 2 H 5) 2 + H 2 O.

2. Реакция окисления˸

а) реакция ʼʼсеребряного зеркалаʼʼ ˸

CH 3 CHO + Ag 2 O 2 Ag + CH 3 COOH;

б) взаимодействие с гидрооксидом меди (II) ˸

CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

3. Реакции замещения˸

CH 3 CH 2 CHO + Br 2 = CH 3 – CH (Br) – CHO+ HBr

4.Полимеризация˸

CH3=O (CH 2 O) 3 .

триоксиметилен

5.Поликонденсация˸

n C 6 H 5 OH + n CH 2 O + n C 6 H 5 OH + …=

=[ C 6 H 4 (OH) – CH 2 – C 6 H 4 (OH)] n + n H 2 O

Фенолформальдегидная смола

Получение

а) Окисление алканов˸

CH 4 + O 2 CH 2 O + H 2 O.

метаналь

б) Окисление спиртов˸

2CH 3 OH + O 2 2CH 2 O + 2H 2 O.

в) Реакция Кучерова˸

C 2 H 2 + H 2 O CH 3 CHO.

г) Окисление алкенов˸

C 2 H 4 + [O] CH 3 CHO.

Применение˸

1. Получение фенолформальдегидных смол, пластмасс.

2. Производство лекарств, формалина (из CH 2 =O).

3. Производство красителей.

4. Производство уксусной кислоты.

5. Дезинфекция и протравливание семян.

Вопрос 2. Проблема защита окружающей среды .

Ответ ˸ На сегодняшний день самым крупномасштабным является загрязнение окружающей среды химическими веществами.

Охрана атмосферы

Источники загрязнения˸ предприятия чёрной и цветной металлургии, теплоэлектростанции, автотранспорт.

Промышленность˸ выбросы оксидов серы и азота. В результате обжига сульфидных руд цветных металлов выделяется оксид серы (IV).

Теплоэлектростанции выделяют SO 2 и SO 3 ,которые соединяются с влагой воздуха (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4)и выпадают с виде кислотных дождей.

Вопрос 1. Альдегиды. Их строение, свойства, получение и применение. - понятие и виды. Классификация и особенности категории "Вопрос 1. Альдегиды. Их строение, свойства, получение и применение." 2015, 2017-2018.